Nate, Serena e Chuck stanno trascorrendo le vacanze negli Hamptons: il primo ha instaurato una relazione con una donna sposata, Catherine, ma usa Serena come copertura, quest’ultima è sola senza Blair e senza Dan e passa l’estate sulla spiaggia, mentre Chuck è sempre il solito,...

Serena e Dan si svegliano in spiaggia ma capiscono che prima di tutto, devono chiarire le cose e decidere se è il caso di tornare definitivamente insieme, poco dopo però s’incontrano sull’autobus che deve riportarli in città e non resistono ai loro istinti. Blair è su di giri,...

Nate, oppresso da Catherine, si riavvicina a Vanessa. I due vorrebbero ricominciare la loro storia, ma Catherine minaccia Vanessa: se Nate dovesse lasciarla, lei rivelerà all’FBI dove si nasconde il padre del ragazzo. Vanessa è così costretta a rinunciare a lui e gli dice di restare...

È il primo giorno di scuola e Jenny ha paura di subire i soprusi della corte di Blair. Quando cominciano a tormentarla, la ragazza inizia a mentire per bigiare la scuola e si rifugia alla Waldorf Design. Nel frattempo, Lily torna dal viaggio di nozze e si sente sola perché Bart è a Pechino...

È arrivata la settimana della moda e Blair procura alle amiche dei biglietti di seconda fila per la sfilata della Waldorf Design. Il suo tentativo di riconquistarle viene però messo in ombra da una foto che ritrae Serena in compagnia della party girl per eccellenza Poppy Lifton. Intanto,...

Blair, Dan, Nate e Chuck devono partire per Yale per sostenere i colloqui di ammissione. Serena, invece, pur essendo stata invitata personalmente a Yale, per non fare torto a Blair decide di andare alla Brown, ma quando Blair le dice che non riuscirebbe mai a superare neanche il primo...

Vanessa chiede aiuto a Blair per salvare una libreria storica ricattandola con le foto di Marcus e della duchessa. Ma Blair non ci sta e chiede a Chuck di sedurre Vanessa per poi umiliara. Il giovane però si interessa davvero alla libreria.   Temendo di perderlo, Blair rivela a Vanessa...

E’ la settimana della moda a New Yourk. Jenny a una nuova amica, una giovane modella di nome Agnese, che la incoragga ad esplorare il lato più selvaggio che c’è in lei. Incoraggia Jenny anche a confrontarsi con Eleanor Waldorf, che sta tramando per far passare i suoi disegni...

Serena invita Aaron al galà di beneficenza in onore di Lily e Bart, ma dopo aver scoperto il “lato oscuro” di Aaron, Serena comincia ad avere seri dubbi sul ragazzo…   Sperando che ciò possa aiutarla ad incrementare le sue possibilità di entrare a Yale, Blair decide...

Blair non riesce ad accettare la relazione di sua madre con Cyrus Rose facendo tutto ciò che è in suo potere per sabotarla. Jenny e Agnes vanno a vivere insieme, ma ci saranno dei problemi tra le due che causeranno la fine della carriera di Jenny.   Serena e Aaron si innamorano ma...