L’estate è finita: come l’avranno trascorsa i giovani dell’Upper East Side? Chuck Bass e Blair Waldorf sono innamoratissimi e per rendere più eccitante il loro rapporto si divertono a ripetere lo stesso gioco: lui abborda e seduce una ragazza e lei sopraggiunge per recitare la parte...

Sta per iniziare la settimana di orientamento al college e i quasi tutti si preparano questa nuova esperienza. Blair, Dan, Scott e Vanessa frequenteranno l’NYU, mentre Serena la Brown. Chuck non è entusiasta della scelta di Blair di andare a vivere nei dormitori del campus, ma lei gli...

Blair entra nella sua camera al dormitorio e sorprende Dan e Georgina che stanno per fare sesso. Il ragazzo, imbarazzato, esce subito dalla stanza con le scarpe in mano e la camicia slacciata. Serena lo vede e gli chiede cosa sta facendo: lui le dice che è appena stato a trovare Vanessa, ma...

Dan incontra una nuova ragazza, Kate, che è appena arrivata all’NYU. Per Jenny ed Eric è il primo giorno di scuola alla Constance e la giovane non è interessata a raccogliere l’eredità di reginetta di Blair, anche se ci sono già un gruppetto di ragazze pronte a seguirla.   Lily...

Serena e Carter fanno colazione a casa di Blair, dimora attuale della Van Der Woodsen. La ragazza lavora ancora per KC, mentre il ragazzo ha dei debiti con alcune persone importanti per colpa di soldi persi al poker. Dan messaggia continuamente con Olivia che è in Asia per girare un film e...

Blair sogna Vanessa mentre sta facendo un discorso a un brindisi per l’università. Questo sogno non è altro che una scena del film “Eva contro Eva” e si rivelerà profetico.   Trip, il cugino di Nate, entra in politica e spinto dal nonno, mira a diventare un membro del Congesso....

E’ Halloween. Blair vuole aiutare Chuck con l’apertura del suo hotel, dato che le prenotazioni sono ancora molto basse.   Il ragazzo le dice che deve provare alla gente che sta facendo sul serio e non solo di essere il figlio di Bart Bass. Il piano di aprire un club clandestino...

E’ il giorno delle elezioni per il Congresso e I Van Der Bilt terranno una festa all’hotel di Chuck. Patrick deve ottenere un lavoro importante e KC vuole che Serena lo porti a questo evento.   La ragazza non sarà invitata poiché ai ferri corti con Nate, dopo aver aiutato Carter....

E’ il giorno del ballo delle debuttanti. Jenny è alla ricerca dell’accompagnatore perfetto, Graham Collins. Blair vuole trascorrere la giornata con Chuck, ma lui le dice che starà con Nate, il quale si è appena trasferito nel suo appartamento. Spinge poi Blair a fare la mentore per il...

Serena chiama Blair per dirle che non è successo niente con Tripp, ma la ragazza la ignora e lo racconta a Chuck. Dan invece racconta a Nate del menage a trois con Olivia a Vanessa: l’amico gli dice che ha commesso un grande errore perché ora i loro rapporti cambieranno. Dan infatti...